L’organocatalisi1 sfrutta delle piccole molecole organiche per aumentare la velocità di reazione. Si suddivide in catalisi non covalente e catalisi covalente; nell’ambito di quest’ultima rilevante è la catalisi mediata dallo ione imminio. La decarbossilazione di Pollak2 fu il primo processo catalizzato da ione imminio; particolarmente rilevante è il primo esempio di catalisi asimmetrica fatto utilizzando la L-Prolina3. Su questo modello sono stati sviluppati in seguito sistemi catalitici enantioselettivi di tipo imidazolidinonico4. In questo contesto abbiamo progettato e realizzato un nuovo organocatalizzatore asimmetrico di tipo imidazolidinonico, il (5S)-2,2,3-trimetil-5- tiobenzilmetil-4-imidazolidinone. Quest’ultimo, una volta caratterizzato, è stato testato su reazioni di Diels-Alder all’interno di un sistema polare riciclabile (IL/H2O/H+/cat) ed è stata osservata una spiccata efficienza catalitica anche con basse percentuali di carico.
ORGANOCATALIZZATORE IMIDAZOLIDINONICO IN LIQUIDO IONICO E ACQUA COME SISTEMA RICICLABILE PER REAZIONI DI DIELS-ALDER ASIMMETRICHE
NARDI M;
2014-01-01
Abstract
L’organocatalisi1 sfrutta delle piccole molecole organiche per aumentare la velocità di reazione. Si suddivide in catalisi non covalente e catalisi covalente; nell’ambito di quest’ultima rilevante è la catalisi mediata dallo ione imminio. La decarbossilazione di Pollak2 fu il primo processo catalizzato da ione imminio; particolarmente rilevante è il primo esempio di catalisi asimmetrica fatto utilizzando la L-Prolina3. Su questo modello sono stati sviluppati in seguito sistemi catalitici enantioselettivi di tipo imidazolidinonico4. In questo contesto abbiamo progettato e realizzato un nuovo organocatalizzatore asimmetrico di tipo imidazolidinonico, il (5S)-2,2,3-trimetil-5- tiobenzilmetil-4-imidazolidinone. Quest’ultimo, una volta caratterizzato, è stato testato su reazioni di Diels-Alder all’interno di un sistema polare riciclabile (IL/H2O/H+/cat) ed è stata osservata una spiccata efficienza catalitica anche con basse percentuali di carico.I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
