CONVERSIONE DIRETTA DI EPOSSIDI A Β-ALCOSSI E 1,2 DIOLI MEDIANTE ER(OTF)3

Gli epossidi sono importanti intermedi nella sintesi organica e le reazioni di epossidazione in condizioni blande con reagenti nucleofili sono state oggetto di molti studi[1]. Gli intermedi sintetici 1,2-diolo e l’ 1,2-diolo monoetere risultanti dalla reazione solvolitica degli epossidi sono stati sintetizzati mediante la tecnica di apertura dell’anello degli epossidi con diversi nucleofili in presenza di complessi metallici [2]. Nel corso del nostro programma di ricerca sulle reazioni catalitiche con acidi di Lewis, abbiamo osservato che l’erbio triflato è un utile catalizzatore a basso impatto ambientale e può essere utilizzato per diverse reazioni acido-catalizzate [3]. Inoltre, l’erbio (III) triflato funziona in condizioni neutre, ed in particolare porta a catalisi con elevata regioselettività nel riarrangiamento degli epossidi a composti carbonilici, [4] per la conversione di epossidi in 1,2-diacetati [5] e nella preparazione dei β-ammino alcol [6]. In questo lavoro si illustra la conversione diretta degli epossidi in β-alcossi alcol e 1,2 dioli attraverso catalisi acida di Lewis in condizioni blande e a basso impatto ambientale.